在KEY成立以前，曾经制作了两部几乎是由之前KEY的原班人马所制作的作品，分别为《MOON》和《ONE～辉之季节～》（原制作公司为Tactic，但制作班底主要是后来加入Key的制作人员）这两款游戏知名度虽然不如KEY的正式作品《Kanon》和《AIR》，音乐方面也没有I’ve的参与，但无论是剧本还是音乐方面的水准都相当的高，《ONE～辉く季节へ～》更是被誉为泣きゲー的鼻祖作品。这两部作品的成功也使得KEY的实力锋芒初现。之后《MOON》与《ONE～辉く季节へ～》的大部分制作班底退社转投ビジュアルアーツ（Visual Art’s），并于1998年年底成立的新的品牌“Key”。

KEY的处女作首发于1999年6月4日，名为《Kanon》，“下着雪飘落着我的回忆的街”，以“奇迹”与“约定”为主题，一部关于回忆与思念的作品，一个在过去与现实之间纠缠的故事，在轻描淡素之间，散发着阵阵的忧伤，那是一种能直达人的内心的感动， 让玩家在毫无先兆的情况下留下了真心的泪水，而且久久难以平息，尽管是大团圆结局，但那份哀伤之情在玩家的心里早已挥之不去。《Kanon》创下了一个业界的奇迹，新成立的公司的第一部作品就突破了月销售量10万套的纪录，从此，深陷于“Kanon情结”的人们便永远永远地记住了KEY这个名字。

沉寂了一年之多，2000年9月8日，万众期待的KEY第二弹作品《AIR》正式在日本公开发售，整个秋叶原再次沸腾了起来，人们为了一睹这部被业界称为“世纪末最值得期待的作品”，在日本桥前的街道上排起了举世瞩目的长队，首发日仅仅是日本桥一地就达到了2.5万套的销售量，KEY再次创下了业界的奇迹。《AIR》突破了电子小说的完全境界，颠覆了人们对于此类游戏过去的一切认识，是一部绝对能让人大喜大悲却又永久不忘的宏篇巨著。《AIR》曾被评为2000年度的最佳游戏，在日本方面的评价度甚至超越了KEY那奇迹般的处女作《Kanon》。

2002年初，东映动画制作的《Kanon》动画版全13话(外加一集特别篇)在日本电视台上映，KEY的知名度进一步扩大。由于之前的《AIR》大受好评， 06年京都动画将本作划分为24集，其加倍的集数和京都动画的作画品质让不少爱好者十分喜爱，这使得京都动画版被作为正统。

Key的作品发表频率不高，在2000年《AIR》发售后，第三作《CLANNAD》直到2004年4月28日才发售。这款游戏为我们描绘出了一幅幅由家族亲情构成的美丽画卷，是一个感动人心，让人落泪的游戏。从制作上来看，游戏的声优阵容也可以用“豪华”来形容。这款游戏强调“家族爱”，是公认的Key三大催泪弹中最成功的一部，这一部也让Key成为了万众瞩目的焦点。

之后在网络销售的形式发售了电子小说《planetarian ～ちいさなほしのゆめ～》（《星之梦》）。

2005年，18岁禁作品《智代アフター ～It’s a Wonderful Life～》（《智代After》）发售。

2007年7月27日时Key发表了不含成人场景的第六部作品《リトルバスターズ!》（Little Busters!），同时在游戏图像绘制品质上也有显著的提高。不过之后在2008年7月25日时，则另外发表了增添新的成人内容、扩展故事和视觉效果的《Little Busters!》新版本《リトルバスターズ!エクスタシー》（Little Busters! Ecstacy），而其内容也是Key推出的所有视觉小说中制作规模最大的一个。在《Little Busters!》中，Key将感动的要素改放置在过去较少描写的“友情”上，同时在借由增添小游戏的方式使得《Little Busters!》在娱乐性部分能够和之前的《CLANNAD》相比，这也让《Little Busters!》成为Key第四部成功销售10万张的游戏作品。其后，Key在2010年11月发售PSP移植版《Little Busters！Converted Edition》。